Отравление хлорированными углеводородами. Печеночные яды, отравления хлорированными углеводородами Отравления хлорированными углеводородами

По отношению к большинству смол, полимерам, каучуку, воскам, асфальту и битуму хлорированные углеводороды проявляют лучшие растворяющие свойства, чем другие нехлорированные соединения. Хлорированные углеводороды смешиваются с большинством других органических растворителей, но нерастворимы в воде. Они имеют сладковатый запах. Увеличение количества замещающих хлорных групп уменьшает воспламеняемость и улучшает растворимость, но увеличивает токсичность вещества. Все хлорированные углеводороды разлагаются под воздействием света, воздуха, температуры и воды. Процесс разложения можно замедлить, добавляя стабилизаторы, но полностью предотвратить его нельзя. Поскольку эти вещества опасны для здоровья, как и растворитель р 4 , то некоторые хлорированные углеводороды, такие как тетрахлорметан, тетрахлорэтан и пентахлорэтан, в настоящее время не используются в качестве обычных растворителей. Такие вещества, как дихлорметан, трихлорэтилен, перхлорэтилен и трихлорэтан активно заменяются другими растворителями из экологических соображений, а также из-за опасности, которую они представляют для окружающей среды, особенно для водных ресурсов.

Дихлорметан (метиленхлорид) — это бесцветная, сильно летучая, нейтральная жидкость с характерным запахом. Он нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями. Он имеет очень хорошую растворяющую способность по отношению ко многим органическим веществам, таким как жиры, масла, воски и смолы. Также он растворяет битум, каучук, хлоркаучук, полистирол, перхлорвиниловые смолы, сополимеры винилхлорида, полиакрилаты и сложные эфиры целлюлозы. Смешивая это вещество с другими растворителями, можно расширить круг растворяемых веществ. К примеру, смешивая дихлорметан и бутилацетат, купить который можно в любом магазине, можно получить очень качественный и эффективный растворитель. Смесь метанола или этанола с дихлорметаном является хорошим растворителем для сложных эфиров целлюлозы и ацетилцеллюлозы. Однако нитроцеллюлоза в этой смеси нерастворима.

Дихлорметан используется в качестве негорючего растворителя и экстрагирующего вещества для масел, жиров, восков, рыбьего жира и других компонентов, извлекаемых из искусственных веществ и продуктов животного происхождения, а также как экстрагент кофеина, хмеля, касторового, кокосового и различных эфирных масел, извлекаемых из продуктов растительного происхождения. Он используется при депарафинизации нефти и азеотропном обезвоживании растворителей. Дихлорметан является составной частью смывок для удаления покрытий, но в настоящее время его активно заменяют водными системами. Его можно назвать прямой противоположностью такого вещества как растворитель р5, купить который намного проще в любом магазине. Это вещество используется как растворитель при получении пленок на основе ацетата целлюлозы и ацетобутирата целлюлозы, а также при промышленной обработке кожи, металла, каучука, производстве клеев и пластмасс. Трихлорметан (хлороформ) — это растворитель, имеющий сильный наркотический эффект, широко не используется.

ЛЕКЦИЯ 5

Тема « Полициклические, ароматические и хлорсодержащие углеводороды. Диоксины и диоксиноподобные соединения. Генетически модифицированные источники»

1. Полициклические, ароматические и хлор содержащие углеводороды.

2.Диоксины и диоксиноподобные соединения.

3. Генетически модифицированные источники.

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) широко распространены в окружающей среде. Они образуются в процессах горения и содержатся во многих природных продуктах. Представители этой группы соединений обнаружены в выхлопных газах двигателей, продуктах горения печей и отопительных установок, табачном и коптильном дыме. Полициклические ароматические углеводороды присутствуют в воздухе, почве и воде.

Загрязнение почвы одним из ПАУ - бенз(а)пиреном является индикатором общего загрязнения окружающей среды вследствие возрастающего загрязнения атмосферного воздуха.

Накапливаемый в почве бенз(а)пирен может переходить через корни в растения, то есть растения загрязняются не только осаждающейся из воздуха пылью, но и через почву. Концентрация его в почве разных стран изменяется от 0,5 до 1 000 000 мкг/кг.

В воде в зависимости от загрязнения найдены различные концентрации бенз(а)пирена: от 1 до 100 мкг/м3.

ПАУ чрезвычайно устойчивы в любой среде, и при систематическом их образовании существует опасность их накопления в природных объектах. В настоящее время 200 представителей канцерогенных углеводородов, включая их производные, относятся к самой большой группе известных канцерогенов, насчитывающей более 1000 соединений.

«Углубление) в структуре

Бенз(а)пирен

Интересно, что все эти соединения имеют «углубление» в структуре молекулы, так называемую «Вау» - область, характерную для многих канцерогенных веществ.

По канцерогенности полициклические ароматические углеводороды делят на основные группы:

1 - наиболее активные канцерогены - бенз(а)пирен, дибенз(а, h)антрацен, дибенз(а, i)пирен;

2 - умеренно активные канцерогены - бенз(h)флуорантен;

3 - менее активные канцерогены - бенз(е)пирен, бенз(а)антро-цен, дибенз(а, с)антрацен, хризен и др.,

Бенз(а)пирен попадает в организм человека не только из внешней среды, но и с такими пищевыми продуктами, в которых существование канцерогенных углеводородов до настоящего времени не предполагалось. Он обнаружен в хлебе, овощах, фруктах, растительных маслах, а также обжаренном кофе, копченостях и мясных продуктах, поджаренных на древесном угле.

Образование канцерогенных углеводородов можно снизить правильно проведенной термической обработкой. При правильном обжаривании кофе в зернах образуется 0,3 ... 0,5 мкг/кг бенз(а)пирена, а в суррогатах кофе - 0,9 ... ! мкг/кг наряду с другими полициклическими соединениями. В подгоревшей корке хлеба содержание бенз(а)пирена повышается до 0,5 мкг/кг, а в подгоревшем бисквите - до 0,75 мкг/кг. При жарении мяса содержание бенз(а)пирена также повышается, но незначительно.

Сильное загрязнение продуктов полициклическими ароматическими углеводородами наблюдается при обработке их дымом. При исследовании солодового кофе было обнаружено большое количество канцерогенных веществ, которое намного превышает их содержание в жареных зернах. Так, в солодовом кофе, поджаренном при непосредственном контакте с дымом, выявлено в 50 раз больше бенз(а)пирена (15...16 мкг/кг). При сушке зерна дымовыми газами, образуемыми при сгорании необработанного бурого угля загрязнение бенз(а)пиреном в 10 раз превышает первоначальное его содержание, а при использовании брикетов из бурого угля - в 2 раза. При сушке зерна топочными газами, образуемыми при сгорании мазута, содержание бенз(а)пирена увеличивается в 2...3 раза, при сгорании дизельного топлива - в 1,4 ... 1,7 раза, при использовании природного газа - в 1,2 раза. Содержание бенз(а)пирена зависит не только от технологического процесса сушки, но и от места его произрастания. Образцы зерна в областях, удаленных от промышленных предприятий, содержат в среднем 0,73 мкг/кг бенз(а)пирена, а зерна в промышленных районах - 22,2 мкг/кг.

В плодах и овощах бенз(а)пирена содержится в среднем 0,2 ... 150 мкг/кг сухого вещества. Мойка удаляет вместе с пылью 20% полициклических ароматических углеводородов. Незначительная часть углеводородов может быть обнаружена и внутри плодов. Яблоки из непромышленных районов содержат 0,2 ... 0,5 мкг/кг бен з(а)пирена, вблизи дорог с интенсивным движением-до 10 мкг/кг.

Основными загрязнителями наряду с бенз(а)пиреном являются фенантрен (l0 ... 500мкг/кг), дибенз(а, i)пирен (8...3200мкг/кг) и бенз(h)флуорантрен (3..400мкг/кг).

Это приводит К тому, что в среднем каждый житель планеты в течение жизни (70 лет) принимает с пищевыми продуктами от 24 до 85 мг бенз(а)пирена.

Нормативы содержания полициклических ароматических углеводородов в питьевой воде составлены с учетом их возможного канцерогенного действия. Для стран Европейского сообщества предельно допустимая концентрация составляет 0,2 мкг/л, а по рекомендациям Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) -0,01 мкг/л. По нормативам, принятым еще в Советском Союзе, техническая допустимая концентрация меньше 0,005 мкг/л. Предполагают, что для человека с массой тела 60 кг ДСД бенз(а)пирена должна быть не более 0,24 мкг, ПДК - в атмосферном воздухе -0,1 мкг/l00м3, в почве -0,2 мг/кг.

Точных значений предельных концентраций ПАУ, оказывающих на человека канцерогенное действие, нет, так как локальное воздействие этих веществ проявляется только при непосредственном контакте. Опыты с животными показали, что при нанесении вещества кисточкой на отдельные участки тела активность проявляют ПАУ в количестве 10 ... 100 мкг.

При попадании в организм полициклические углеводороды под действием ферментов образуют эпоксисоединение, реагирующее с гуанином, что препятствует синтезу ДНК, вызывает нарушение или приводит к возникновению мутаций, способствующих развитию раковых заболеваний, в том числе таких видов рака, как карциномы и саркомы.

Учитывая, что почти половина всех злокачественных опухолей у людей локализуется в желудочно-кишечном тракте, отрицательную роль загрязненной канцерогенами пищевой продукции трудно переоценить. Для максимального снижения содержания канцерогенов в пище основные усилия должны быть направлены на создание таких технологических приемов хранения и переработки пищевого сырья, которые бы предупреждали образование канцерогенов в продуктах питания или исключали загрязнение ими.

С 1970-х годов актуальной стала проблема загрязнения окружающей среды алкилхлоридами - хлорсодержащими углеводородами. Хлорированные алканы и алкены особенно часто используются в качестве растворителей либо как материал для ряда синтезов. Из-за сравнительно низких температур кипения (40 ... 87 ºС) и значительно более высокой, чем у полициклических ароматических углеводородов, растворимости в воде (около 1 г/л при 25 ºС) алкил-хлориды широко распространились в окружающей среде. Особо летучие соединения могут проникать даже через бетонные стенки канализационных систем, попадая, таким образом, в грунтовые воды. Поскольку у хлоралканов и хлоралкенов сильнее выражен липофильный, чем гидрофильный, характер, они накапливаются в жировых отложениях организма. Это предопределяет их накопление в отдельных звеньях цепи питания.

Эти вещества подразделяют на две группы по их воздействию на печень человека:

1) соединения, оказывающие сильное действие на печень, - тетрахлорметан, 1,1,2-трихлорметан, 1,2-дихлорэтан;

2) соединения, оказывающие менее сильное действие на печень, трихлорэтилен, дихлорметан.

Из группы сильнодействующих на печень хлорированных углеводородов следует выделить тетрахлорметан, используемый, главным образом, для синтеза фторхлоруглеводородов. Кроме того, его применяют в, качестве растворителя жиров. Предполагают, что от 5 до 10% всего производимого тетрахлорметана попадает в окружающую среду.

Для хлорированных растворителей в Германии и Швейцарии принят неофициальный норматив (ТПК - техническая предельная концентрация). Для питьевой воды ТПК равна 25 мкг/л, в то же время норматив ВОЗ составляет 3 мкг/л. Для стран Европейского сообщества ТПК составляет 1 мкг/л, а предельная концентрация CC14 в воздухе - 65 мкг/м3.

К числу хлорированных углеводородов, обладающих некоторым отравляющим действием на печень, относится среди других и трихлорэтилен. Около 90 ... 100% всего производимого трихлорэтилена попадает в окружающую среду, главная часть - в воздух, остальная - в твердые отходы и сточные воды.

Токсическое действие на человека трихлорэтилена обусловлено его метаболическими превращениями. Под действием моно-оксигеназы трихлорэтилен превращается в эпоксисоединение, которое самопроизвольно преобразуется в трихлорацетальдегид, реагирующий с ДНК и образующий промутагенные вещества. При систематическом воздействии подобных хлоруглеводородов могут наблюдаться повреждения центральной нервной системы. Предельно допустимые концентрации хлоруглеводородов - только растворителей - принимаются для всей суммы веществ этой группы. Они были приведены выше при рассмотрении тетрахлорметана.

Некоторые хлоруглеводороды находят применение в качестве пестицидов, например ДДТ и линдан (см. разд. 5.5).

Негативное влияние на структуру и функцию печени проявляют сотни химических соединений. Среди них много лекарственных препаратов. Наиболее актуальными по частоте и негативными последствиями являются острые отравления хлорированными углеводородами, грибами и т.д..

Отравления хлорированными углеводородами

К хлорированным углеводородам, которые чаще вызывают поражение печени, относятся: хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод (СCИ4), хлористый этил, дихлорэтан, трихлорэтан, пентахлоретан, дихлорпропан, пропан, дихлоретилен, тетрахлорэтилен, аллил, хлорбутадион т.п..

Они используются в промышленности как органические растворители жиров, смол, парафинов, для очистки металлических агрегатов и изделий; в производстве фреонов, пластических масс; в быту — в составе клеев и пятновыводителей, а некоторые в медицине и ветеринарии, в частности хлороформ, хлористый этил, четыреххлористый углерод.

Летальные дозы печеночных ядов для людей при пероральном приеме не превышают 20 г, например дихлорэтана — около 20 г, дихлордифенилдихлоретану (ДДТ) — 5-10 г. их токсичность возрастает с увеличением числа атомов хлора в молекуле, под влиянием спирта этилового т.п..

Эти вещества проникают в организм через ЖКТ, ингаляционным путем или через кожу. В печени они метаболизируются по типу летального синтеза с образованием более токсичных веществ. Так, ССИ4 в эндоплазматическом ретикулуме гепатоцитов, а также клеток мозга, легких, почек, связывается с цитохромом Р450, в результате чего образуются свободные радикалы ССИ3 — пусковое звено гепатотоксичности ССИ4. Эти радикалы через процесс автокаталитический переокисления микросомальных липидов способствуют образованию метаболитов с очень высокой гепатотоксичностью.

Кроме этого, есть гиперлипопероксидационный механизм ССИ4 может повреждать клетки путем прямого воздействия на них.

В ЖКТ уже в течение первых 3-4 ч, особенно при наличии в нем жирной пищи или алкоголя, хлорированные углеводороды в значительном количестве резорбируються в кровь, далее фиксируются в тканях, мембраны которых богатые липидами, т.е. в печени, головном мозге, надпочечниках, сальнике. В печени они конъюгируются из глутатиона в нетоксичные меркаптуровые кислоты. Выводятся из организма почками, легкими, кишечником.

Клинические признаки

Первые клинические проявления острой интоксикации хлорированными углеводородами определяются путями проникновения в организм. При попадании на кожу — немедленно появляется гиперемия, отек, даже признаки дерматита. В случае ингаляционного проникновения в течение 1-2 суток пострадавшие жалуются на недомогание, головную боль, головокружение, слезотечение, озноб, повышение температуры.

Появляются признаки ринита, а в тяжелых случаях — оглушение, даже кома, паралич дыхательного центра или гипотензия, фибрилляция желудочков сердца. При наличии в воздухе высоких концентраций хлорированных углеводородов, как, например, при входе в железнодорожные цистерны, в которых перевозят четыреххлористый углерод, может наступить внезапная смерть. При вдыхании меньших концентраций ССИ4 появляется головная боль, головокружение, тошнота, рвота, икота, боль в животе, понос.

Может появиться возбуждение, бессонница, потеря сознания, после (на 2-4 — е сутки) — судороги, проявления энцефаломиелита, кровоизлияния или эмболия сосудов мозга, его отек.

Тяжелые последствия острого отравления хлорированными углеводородами возникают при пероральном попадании яда в организм. В таком случае уже через несколько минут появляются диспепсические проявления: боль в животе, саливация, тошнота, рвота, нередко с примесью крови в рвотных массах, хлопьевидные стул. Возникает резкая слабость, головная боль, психомоторное возбуждение, со стороны сердечно-сосудистой системы — признаки коллапса, комы, тахикардия, экстрасистолия, даже фибрилляция желудочков сердца, со стороны крови — геморрагический диатез, кровотечение из носа, ЖКТ, даже из мест инъекций. В большинстве случаев рано возникает гиповолемический шок (в первые 2-3 ч).

Печень увеличивается, становится болезненной при пальпации, проявляется иктеричность склер, желтушность кожи. На поражение печени и почек указывают также лабораторные данные. В крови увеличивается содержание конъюгированного и неконъюгированного билирубина, мочевины, остаточного азота, креатинина, возрастает активность аминотрансфераз, нарушается изоферментный спектр лактатдегидрогеназы и соотношение белковых фракций.

В моче неуклонно возрастает содержание белка, появляются цилиндры и эритроциты. Итак, на протяжении всего заболевания ведущую роль играет гепаторенальный синдром.

Позже, на 2-5-е сутки острого отравления, развивается олигурия. Пострадавшие могут умирать не только от печеночно-почечной недостаточности, но и в первые дни от шока или паралича дыхательного центра. Тяжесть течения острого отравления хлорированными углеводородами, как летальность, резко возрастает при наличии у пострадавших лиц заболеваний печени, почек, сердца и т.д..

Неотложная помощь

Неотложная помощь, как и при любых других острых отравлениях химическими агентами, прежде всего, заключается в недопущении дальнейшего проникновения яда в организм. Для этого при наличии яда на коже следует смыть ее водой с мылом. При проникновении паров хлорированных углеводородов ингаляционным путем необходимо обеспечить доступ свежего воздуха в помещение, где находится пострадавший, а также вдыхания им кислорода.

При пероральном отравлении проводится промывание желудка, введение в него адсорбентов и солевых слабительных средств. Рекомендуется перед промыванием желудка ввести в него 200 мл масла вазелинового, затем промыть его, после чего снова ввести масло и уголь активированный. Использование растительных масел противопоказано, так как они способствуют всасыванию хлорированных углеводов в ЖКТ.

После этого проводится комплекс медикаментозного лечения с целью сохранения жизненно важных функций организма и предупреждение или уменьшение повреждения головного мозга, печени, миокарда. Для этого всем пострадавшим вводят унитиол 5-10 мл 5% раствора, цитохром С 4 мл 0,25% раствора, кислоту липоевую 2 мл 0,5% раствора, преднизолон 90-150 мг, а также витамины: аскорбиновую кислоту 5 мл 5 % раствора тиамина хлорид 4-5 мл 5% раствора, пиридоксин гидрохлорид 4-5 мл 5% раствора и подкожно 1 мл 30% масляного раствора токоферола ацетата.

Целесообразна также инфузия внутривенно натрия гидрокарбоната 300-400 мл 4% раствора, глюкозы 500 мл 5-10% раствора с инсулином, 100 мл 5% раствора ацетилцистеина, а как пресорний и кардиотоническое средство — дофамин внутривенно капельно по 5-10 мкг / кг 1 мин до суточной дозы 0,4 г. Использование адреналина, норадреналину и эфедрина при острых отравлениях хлорированными углеводородами недопустимо, поскольку они сенсибилизирующие миокард к этим средствам, то есть к катехоламинам.

Все пострадавшие от острого отравления хлорированными углеводородами подлежат госпитализации в лечебные учреждения, в распоряжении которых имеется аппарат «искусственная почка».

Хлорированные углеводороды

Ароматические углеводороды

К этой группе веществ относятся: бензол (С 6 Н 6), толуол (С 6 Н 5 СНз), ксилол С 6 Н 4 (СНз) 2 и другие производные. Это летучие жидкости, хорошо растворимые в жирах, липоидах и органических растворителях. Растворимость их в воде очень мала. Применяются в качестве растворителœей (красок, лаков), в химической, радиотехнической, резиновой, фармацевтической промышленности. Поступают в организм преимущественно ингаляционным путем, через кожные покровы (бензол). Выделяются через дыхательные пути (с выдыхаемым воздухом), почками, молочными желœезами. В организме накапливаются во внутренних органах, оказывают токсическое действие на кроветворный аппарат, нервную систему и внутренние органы (печень). Бензол обладает более выраженной токсичностью, чем толуол и ксилол, в организме окисляется в фенол и диоксибензол. Картина острого отравления бензолом характеризуется преимущественно симптомами наркотического и общетоксичеcкого действия.

Острые отравления бензолом бывают легкими, средней тяжести и тяжелыми. Острое легкое отравление характеризуется функциональным расстройством нервной деятельности (слабость, головная боль, тошнота).

Хроническая интоксикация бензолом имеет несколько стадий. Первая (начальная) - характеризуется изменением системы крови (лейкопения), неврастеническим синдромом (с вегетативной дисфункцией), геморрагическим синдромом. Во второй (умеренно выраженной) стадии присоединяются тромбоцитопения, астеновегетативные изменения (с артериальной гипотонией), явления миокардиострофии, вегетативного полинœеврита. В третьей (выраженной) стадии возникают анемия, явления энцефалопатии, токсического гепатита͵ нефропатии (тематурия).

ПДК=5 мг/м 3 , класс опасности 2, агрегатное состояние – пары.

К этой группе веществ относятся: четыреххлористый углерод (CCl 4), дихлорэтан (C 2 H 4 Cl 2), тетрахлорэтан (С 2 Н 2 С1 4), хлорэтан (С 2 Н 5 Сl), трихлорэтилен (С 2 НСl 3), галовакс (C 10 Н 7 Сl). Представляют собой летучие жидкости я газы (за исключением галовакса), хорошо растворяются в жирах, плохо растворимы в воде.

Широко применяются при органическом синтезе, а также в различных отраслях промышленности в качестве органических растворителœей, диэлектриков. Поступают в организм ингаляционным путем, а также через кожные покровы. Выделяются через дыхательные пути, почками, молочными желœезами. В организме накапливаются в липоидосодержащих тканях. Хлорированные углеводороды относятся к так называемым гепатотропным ядам, оказывают непосредственное действие на митохондрии печеночных клеток, угнетая окислительные и обменные процессы в них, нарушают внутридольковое кровообращение. Οʜᴎ обладают также наркотическим и раздражающим действием, ĸᴏᴛᴏᴩᴏᴇ сильнее выражено у производных этана и метана, чем этилена.

Легкое острое отравление характеризуется наркотическим (слабость, тошнота) и раздражающим действием. Могут быть начальные явления токсического гепатита (четыреххлористый углерод, дихлорэтан, галовакс). Тяжелое острое отравление протекает при явлениях токсического гепатита͵ межуточного миокардита и нефрозонефрита. Характерными являются также геморрагический синдром, гематологические изменения (лейкоцитоз), повышение температуры тела, изменение функции центральной и периферической нервной системы (начальные явления полинœеврита). Хроническое отравление характеризуется астено-вегетатикным синдромом, начальными явлениями токсического гепатита.

ПДК дихлорэтана = 10 мг/м 3 , класс опасности 2, агрегатное состояние – пары и газы.

Хлорированные углеводороды - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Хлорированные углеводороды" 2017, 2018.

Они образуются при действии хлора на углеводороды, причем в молекулу углеводорода поступает соответствующее число атомов хлора. В отличие от большинства органических растворителей (кроме дихлорэтилена) они не горючи. Они отличаются большим удельным весом, легкой испаряемостью и малой свето-н водостойкостью. Хорошо растворяют масла, жиры, воска и смолы; однако их пары ядовиты; поэтому их не применяют в качестве растворителей лаков. Их используют для экстракции масел и в качестве весьма эффективных растворителей старых красок.

Производные метана

Метиленхлорид, дихлорметан (СН 2 Сl 2), низкокипящая, весьма летучая жидкость, относящаяся к сильнейшим растворителям масел, смол и сложных эфиров целлюлозы.

Хлороформ, трихлорметан (СНСl 3), жидкость с точкой кипения 62°, сладковатого запаха, которая разлагается на свету с образованием фосгена. (При добавлении 1 %-ного этилового спирта этот чрезвычайно опасный продукт становится менее вредным.) Хлороформ является весьма сильным растворителем жиров, масел, восков, смол и многих других веществ. Смешивается со всеми органическими растворителями, с водой только в отношении 1:200. При помощи хлороформа удаляют свободную серу из ультрамарина и кадмиевых пигментов, предназначенных для художественных целей.

Тетрахлор метан (ССl 4), с запахом эфира, удельного веса 1,63, с точкой кипения 76,7°, обладает теми же свойствами, что и хлороформ, однако он менее ядовит, абсолютно не горюч, и поэтому им заменяют в химчистках и на маслоэкстракционных заводах легковоспламеняющиеся растворители.

Производные этана

Тетрахлорэтан (С 2 Н 2 Сl 4) является наиболее важным из группы хлорированных углеводородов, так как обладает наибольшей растворяющей силой. Однако его пары сильно ядовиты и при более длительном воздействии они вызывают смертельные заболевания.

Пентахлорэтан (С 2 НСl 5) похож своими свойствами на тетрахлорэтан, его точка кипения, однако, выше. Он еще более ядовит, чем тетрахлорэтан.

Производные этилена

Дихлорэтилен (С 2 Н 2 Сl 2) — быстро и легко испаряющийся растворитель, смесь которого с этиловым спиртом или ацетоном применяется для растворения смол (шеллака). Его пары воспламеняются. С водой соединяется в самовозгорающуюся смесь.

Трихлорэтилен (С 2 НСl 3) служит для экстрагирования масла из семян. Он испаряется быстро и без остатка, не горюч. Растворяет масла и смолы. С мыльными растворами образует эмульсии, используемые в качестве моющего состава. Он не стоек, при хранении частично разлагается.

Тетрахлорэтилен (ССl 2 = ССl 2) похож на трихлорэтилен. Это хороший растворитель, наименее ядовитый из всех хлорированных углеводородов. Им заменяют трихлорэтилен и тетрахлорметап.

Сероуглерод (CS 2) — бесцветная, легко летучая жидкость, с точкой кипения 46°. Его пары ядовиты и легко воспламеняются. В смеси с воздухом взрывается. Сероуглерод относится к наиболее опасным растворителям, поэтому не применяется в реставрационной технике, хотя и является одним из наиболее эффективных растворителей.